Esta Villa de Machiquo (cabeça e assento deste Capitão primeiro Tristão) ainda que seja pequena, e de poucos uezinhos, he muito bem assentada, alegre, de muitas hortas, e pomares, situada no meio de húa Ribeira tam fresca como soberba" Jerónimo Dias Leite, século XVI.
Em Julho de 1419 João Gonçalves Zarco e Tristão "das ilhas" desembarcaram na formosa praia de Machico. Dava-se, assim, início à gloriosa epopeia dos descobrimentos portugueses. Aqui, foi celebrado a primeira missa na Madeira, por padres franciscanos, no dia da visitação de Santa Isabel (2 de Julho) que acompanharam a expedição, como agradecimento e regozijo da descoberta.
Muitas hipóteses se têm levantado acerca da origem do nome de Machico. A mais conhecida, e não menos polémica, reside na lenda romântica dos malogrados amantes ingleses Robert Machim e Ana d´Arfet. O nome desta localidade parece que advém da corruptela da palavra Machim.
A 8 de Maio de 1440 o infante D. Henrique doa a Tristão Vaz e seus descendentes a Capitania de Machico (que se estendia desde a Ponta da Oliveira, no Caniço, até à Ponta de S. Lourenço e desta até à Ponta do Tristão, no Porto Moniz). Machico torna-se, assim, a primeira sede de capitania do arquipélago da Madeira.
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